Horní mlýn vznikl snad již počátkem 15. století, první zmínka o něm pochází z roku 1443 - deska na budově mlýna.
1443 na mlýně "pod Chocenskú branou" mlynář Kulhavý a Řehoř Dvořák, ještě téhož roku samotný Řehoř. Mlýn pak postoupil Quidusovi výměnou za jeho dvůr.
1447 Quidus prodal mlýn Stěchovi za 132 kop a koupil si Stěchův Prostřední Kamenný mlýn za 78 kop. Přitom bylo umluveno, že "pod Stěchovým Prostředním mlýnem má dřevo uloženo býti a zvýši na půlčtvrtě prstu podle samé dlaně měříce", též o šlejfírně učiněna jest jiná výjimka.
1452 Quidus koupil Horní mlýn zpět od Kačky Stěchové.
1491 Vavřinec Havéř a Martin Fučík prodali mlýn Bohunkovi Hermanskému z Adršpachu, pánu na Hermanicích u Tisové. Kupec učinil slib, že ze mlýna bude dávat špitálu každý týden půl korce žita, každý rok k Vánocům vykrmeného vepře a na Vánoce, Velikonoce a o sv. Duchu, tedy o každých hodech, vědro pšenice.
1498 Hermanský prodal mlýn mlynáři Danielovi
mlynář Pavel prodal polovinu Panského mlýna a šlejfírny Dobkovi
1518 obec Vysoké Mýto prodala mlýn Pavlu Holubíkovi
16.6.1600 od Barbory Pleskotové, vdovy po mlynáři Jiřím Pleskotovi zakoupila mlýn obec města Vysokého Mýta za 2000 kop gr. míš. (závdavek 900 kop, roční splátka 60 kop)