První zmínka o mlýnu špitálském pochází z r. 1363, kdy paní Anežka, vdova po Doloplazském, poručila svému synovi Augustinovi 20 hřiven na mlýně před branou Rohelskou. V r. 1408 se ve zmíněných místech nacházely již prokazatelně dva mlýny se dvěma mlynáři Stoškem a Maršíkem. Tehdy rozhodli starší přísežní cechu mlynářů a pekařů spor mezi oběma mlynáři tak, že když budou mít Stošek a jeho nástupci ve mlýně dosti vody na čtyři kola, tak jsou povinni odvésti přebytečnou vodu příkopem, aby neškodila Maršíkovi. Víme také, že příslušná řečiště a příkopy museli čistit oba mlynáři a také, že jeden z uvedených mlýnů měl již tehdy čtyři kola. Zápis, který se dá datovat kolem r. 1430, pak dokonce dovoluje vyslovit názor, že zde byl vystavěn ještě jeden mlýn, tedy již třetí, na louce řečené Wismuel, měl být nápomocen k provozů mlýnů předchozích i k potřebám města. Totéž vyplývá i z dalšího zápisu z r. 1430, že špitál sv. Ducha vlastnil dva mlýny naproti sobě a ještě mlýn třetí. Těžko sice můžeme předpokládat, že ve všech případech šlo o mlýny obilní, jež jen stěží mohly být všechny najednou v provozu, což však prameny blíže neosvětlují. K r. 1436 máme doložen opět jeden z těchto mlýnů a to pod názvem Graplerův mlýn za Rohelskou branou a na něm mlynáře Mikuláše. Další doklad o existenci špitálského mlýna nacházíme ve dvou listinách z r. 1445, týkajících se výstavby nových objektů dolanskými kartuziány v prostoru "od školy až ke špitálnímu mlýnu".
Také 16. století je bohaté na zprávy o těchto mlýnech nebo o objektech u něj se nacházejících. Stejně tak se množí zprávy o sporech, které vyvstaly v souvislosti s budováním a udržováním různých vodních děl v okolí města, sloužících pro jeho potřebu, jako např. vodárny, jezů, hamů, stavidel atd. V r. 1513 máme na některém z mlýnů doloženého mlynáře Mikuláše.
